在2026年的夏季，休斯顿火箭队与阿门-汤普森签下了为期五年、总值2.08亿美元的合约，虽然这份合同相比顶薪2.52亿美元减少了4400万美元，但它已是继哈登之后火箭队历史上最大的合同。此外，火箭队还与伊森达成了一项五年、8150万美元的续约协议。目前，球队的年轻核心，包括伊森、小贾巴里-史密斯、里德-谢泼德、阿门-汤普森及阿尔佩伦-申京，只有谢泼德尚未续约。作为2023年的探花，谢泼德有望在2026年夏季提前续约，其在26-27赛季的表现将尤为重要。
北京时间9月14日，谢泼德已返回休斯顿进行训练。在一段分享的视频中，他令人印象深刻地命中了六个三分球，而他今夏最大的变化就是肌肉显著增大。可以明显看出，谢泼德的肱二头肌要比上赛季大了许多，与德斯蒙德-贝恩有些相似，都是短臂肌肉射手。休斯顿的媒体Bradeaux也在转发火箭队官方训练照片时赞叹谢泼德的变化，表示很高兴看到他在这个休赛季的努力，他的肌肉相比过去更为明显。
之前，谢泼德在健身房的照片曾被训练师曝光，虽然他的胡须和头发长得很长，但肌肉的增长却更加引人注意，手臂肌肉的提升相较于上赛季明显增大。上赛季，谢泼德的平均出场时间为25.9分钟，场均贡献13.1分、3.3次助攻、2.9个篮板以及1.45次抢断和0.67次封盖，整体命中率为42.3%，三分球命中率为39.1%。他有潜力模仿贝恩崛起的历程，成为无球进攻的强者，将三分和中距离投篮变为主要进攻区域，极大提升自己的空间能力。
在身高方面，贝恩为195.6厘米，臂展为193.7厘米，而谢泼德身高为187.3厘米，臂展却达到了191.1厘米，虽然在身高上稍显不足，但他的臂展比贝恩更长。贝恩凭借出色的投射能力曾获得为期五年、2.07亿美元的合同，谢泼德能否也争取到亿元合同呢？
